ethyl 7-hydroxy-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate | 853570-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate
• 英文别名: ethyl (7R)-7-hydroxy-8-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]nonanoate
• CAS: 853570-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄S
• 分子量: 340.484
• InChiKey: MOWMJEVTAOHQDA-ZCZMDCDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate 在 三甲基铝 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl (S)-7-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 7-hydroxy-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a

文献信息

• Short Asymmetric Synthesis of (−)- and (+)-<i>cis</i>-Lauthisan
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol050620a

  日期：2005.5.1

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of cis-lauthisan (3) is achieved in only six steps from diethyl pimelate (4), the key steps being the diastereodivergent reduction of beta-ketosulfoxide 7 and the highly cis-stereoselective Et(3)SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxy sulfinyl ketones (S)-14 and (R)-14.

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。