4-(2-methoxyethylidene)tetrahydro-2H-pyran | 87399-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(2-methoxyethylidene)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(2-Methoxyethylidene)oxane
• CAS: 87399-68-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NCXBGMQCELKWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethylidene)tetrahydro-2H-pyran 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134
• 作为产物：
  描述：

  (四氢吡喃-4-亚基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(2-methoxyethylidene)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• CINNAMOYL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857455A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula(I) below: and an inert carrier.

  揭示了一种包含下面式(I)所代表的肉桂酰化合物和惰性载体的细胞外基质基因转录抑制剂组合物或类似物。
• Cinnamoyl compound and use of the same
  申请人：TOMIGAHARA Yoshitaka

  公开号：US20070265228A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。
• Cinnamoyl Compound and Use Thereof
  申请人：Shiraki Hiroaki

  公开号：US20100081652A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula (I) below: and an inert carrier.

  本发明涉及一种细胞外基质基因转录抑制剂组合物，其特征在于包含以下式子（I）所表示的肉桂酰化合物和惰性载体。
• Use of Cinnamoyl Compound
  申请人：Shiraki Hiroaki

  公开号：US20090143368A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A composition for inhibiting the extracellular matrix gene transcription comprising a cinnamoyl compound represented by the formula (I): and an inert carrier, or the like.

  一种用于抑制细胞外基质基因转录的组合物，包括由式（I）表示的肉桂酰化合物和惰性载体等。
• USE OF CINNAMOYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857104A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A composition for inhibiting the extracellular matrix gene transcription comprising a cinnamoyl compound represented by the formula(I): and an inert carrier, or the like.

  一种抑制细胞外基质基因转录的组合物，包含由式(I)代表的肉桂酰化合物： 和惰性载体或类似物。