(Z)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid | 1379786-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1379786-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GTNWCRYIHBTQAU-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₅H₄₅N₃O₄S 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过exo - palladacycles生成的二齿辅助定向链烯基C–H烯丙基化：支链1,4-二烯的合成†

  摘要：

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc07466j

文献信息

• Stereodefined Access to Lactams via Olefin Difunctionalization: Iridium Nitrenoids as a Motif of LUMO-Controlled Dipoles
  作者：Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b04317

  日期：2019.7.3

  Reported herein is a general platform of a stereodefined access to gamma-lactams via Cp*Ir-catalyzed olefin difunctionalization, where in situ generated Ir-nitrenoid is utilized as a key motif of 1,3-dipoles to enable amido transfer in a syn-selective manner. Computational studies suggested that the stereodefined process can be attributed to the proposed working mode of concerted [3 + 2] cyclization. Frontier molecular orbital (FMO) analysis implied that a low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the Ir-imido fragment engages in the olefin interaction. Mechanistic understanding on the nitrene transfer process led us to develop mild catalytic protocols of stereoselective difunctionalization of alkenyl dioxazolones to furnish alpha-(haloalkyl)- or (oxyalkyl)lactam products which are of high synthetic and medicinal utility. Product stereochemistry (threo and erythro) was found to be designated by the olefin geometry (E/Z) of substrates.