(1'S,2'R,3'R)-2'-nitro-1',2',3',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde | 1207299-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R)-2'-nitro-1',2',3',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R,6R)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene-carbaldehyde；(4S,5R,6R)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1207299-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NARZUPYKVSCCQT-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,2'R,3'R)-2'-nitro-1',2',3',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde 、 (4S,5S,6R)-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与α,β-不饱和醛的有机催化不对称三重多米诺反应

  摘要：

  描述了使用本体化学硝基甲烷和 α,β-不饱和醛作为底物的有机催化不对称多组分多米诺反应。基于两个后续迈克尔加成和分子内醛醇缩合的新三重级联反应提供了在快速色谱后获得非对映和对映异构纯 5-硝基环己烯甲醛的原子经济入口。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218282

文献信息

• Acetaldehyde in the Enders triple cascade reaction via acetaldehyde dimethyl acetal
  作者：Alessandro Brusa、Debora Iapadre、Maria Edith Casacchia、Alessio Carioscia、Giuliana Giorgianni、Giandomenico Magagnano、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.3762/bjoc.19.92

  日期：——

  organocatalyzed multicomponent reactions represent an important toolbox in the field of organic synthesis to build complex scaffolds starting from simple starting materials. The Enders three-component cascade reaction was a cornerstone in the field and a plethora of organocatalyzed cascade reactions followed. However, acetaldehyde was not shown as a successful reaction partner, probably because of its

  摘要 不对称有机催化多组分反应是有机合成领域的一个重要工具箱，可以从简单的起始材料开始构建复杂的支架。恩德斯三组分级联反应是该领域的基石，随后出现了大量有机催化级联反应。然而，乙醛并未被证明是成功的反应伙伴，可能是因为其高反应性。在此，我们报道了使用乙醛二甲基乙缩醛作为乙醛的掩蔽形式的恩德斯型级联反应。该策略直接将乙醛、硝基烯烃和烯醛转化为立体化学致密的环己烯醛，具有良好的产率和优异的对映选择性。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1243–1250。doi:10.3762/bjoc.19.92