3-(2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,4,4-trimethyl-cyclopentanol | 878774-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,4,4-trimethyl-cyclopentanol
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-3,4,4-trimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 878774-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KJSZQPIMLWKMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,4,4-trimethyl-cyclopentanol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-lagopodin A
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜 (±)-Lagopodin A 的区域选择性全合成

  摘要：

  描述了一种高度区域控制的真菌倍半萜类环丙烷全合成，采用克莱森重排-分子内重氮酮环丙烷化和高度区域选择性环丙烷环裂解的组合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967971
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-1,2-dimethyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3,4,4-trimethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-lagopodin A

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-lagopodin A and a formal total synthesis of enokipodins A and B is described. The requisite precursors containing two vicinal quaternary carbon atoms were assembled employing Claisen rearrangement and an RCM reaction as key steps starting from 2,5-dimethoxy-4-methylacetophenone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.071