2,4,6-trifluorohexa-2,3-dien-5-yne nitrile | 923294-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,4,6-trifluorohexa-2,3-dien-5-yne nitrile
• 英文别名: 2,4,6-Trifluorohexa-2,3-dien-5-ynenitrile
• CAS: 923294-41-1
• 化学式: C₆F₃N
• 分子量: 143.068
• InChiKey: CINYNVIWNZSKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 2,4,6-trifluorohexa-2,3-dien-5-yne nitrile
  参考文献：
  名称：

  脱氢苯基硝酸：基质分离和光化学重排

  摘要：

  通过红外和EPR光谱研究了低温氩气和氖气基质中3-碘-2,4,5,6-四氟叠氮化物8和3,5-二碘-2,4,6-三氟叠氮化物9的光化学。两种化合物与它们的叠氮基和酮亚胺异构体在光平稳平衡中形成相应的氮烯作为主要的光产物。与氟化苯硝烯相反，在短波长照射含碘体系时会获得开环产物，表明在这些条件下腈或双氢a庚因中的C-1键断裂。3-脱氢苯基硝烯6和3,5-二氢苯基硝烯7均不可以直接检测到。通过与DFT计算的光谱进行广泛比较，鉴定了无环光产物的结构。在DFT和高级从头算的基础上，讨论了导致所观察到的产物的重排的机械方面和标题中间体的电子性质。计算结果表明，在元位置的环外轨道与在单自由基腈中的单占据的平面内氮烯轨道之间存在强烈的键间耦合。与此相反的邻位或对位异构体，这种相互作用导致低自旋基态的元氮自由基和C1-C2键的减弱导致这些物质的动力学不稳定，即使在低温条件下也是如此。另一方面，如果可以避开不稳定的单自由基的中间形成，则3

  DOI：

  10.1021/jo061624b

文献信息

• Dehydrophenylnitrenes:  Matrix Isolation and Photochemical Rearrangements
  作者：Wolfram Sander、Michael Winkler、Bayram Cakir、Dirk Grote、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jo061624b

  日期：2007.2.1

  monoradical nitrenes. In contrast to the ortho or para isomers, this interaction results in low-spin ground states for meta nitrene radicals and a weakening of the C1−C2 bond causing the kinetic instability of these species even under low-temperature conditions. 3,5-Didehydrophenylnitrenes, on the other hand, in which a strong C3−C5 interaction reduces coupling of the radical sites with the nitrene unit, might

  通过红外和EPR光谱研究了低温氩气和氖气基质中3-碘-2,4,5,6-四氟叠氮化物8和3,5-二碘-2,4,6-三氟叠氮化物9的光化学。两种化合物与它们的叠氮基和酮亚胺异构体在光平稳平衡中形成相应的氮烯作为主要的光产物。与氟化苯硝烯相反，在短波长照射含碘体系时会获得开环产物，表明在这些条件下腈或双氢a庚因中的C-1键断裂。3-脱氢苯基硝烯6和3,5-二氢苯基硝烯7均不可以直接检测到。通过与DFT计算的光谱进行广泛比较，鉴定了无环光产物的结构。在DFT和高级从头算的基础上，讨论了导致所观察到的产物的重排的机械方面和标题中间体的电子性质。计算结果表明，在元位置的环外轨道与在单自由基腈中的单占据的平面内氮烯轨道之间存在强烈的键间耦合。与此相反的邻位或对位异构体，这种相互作用导致低自旋基态的元氮自由基和C1-C2键的减弱导致这些物质的动力学不稳定，即使在低温条件下也是如此。另一方面，如果可以避开不稳定的单自由基的中间形成，则3