4-chloro-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide | 10399-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzhydryliden-p-chlor-sulfonamid；N-benzhydrylidene-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 10399-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 355.845
• InChiKey: CRXIFSAAMLAAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到4-chloro-N-(1,1-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应反极性合成 N-磺酰基酮亚胺与亚氨基硅烷和二芳基碘鎓盐

  摘要：

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00116
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应反极性合成 N-磺酰基酮亚胺与亚氨基硅烷和二芳基碘鎓盐

  摘要：

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00116

文献信息

• Photochemical and Atom-Economical Sulfonylimination of Alkenes with Bifunctional <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine
  作者：Lei Wang、Yang Yu、Li Deng、Kang Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00724

  日期：——

  tolerance, provides a direct and atom-economic approach for the synthesis of valuable β-amino sulfone derivatives as a single regioisomer. In addition to terminal alkenes, internal alkenes participate in this reaction with high diastereoselectivity. N-Sulfonyl ketimines with aryl or alkyl substituents were found to be compatible with this reaction condition. This method could be applied in the late-stage

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。