(1E,2E)-bis[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene]hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-bis[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene]hydrazine
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(E)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 374.097
• InChiKey: UUHPCZQERPHDJK-VGENTYGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 (1E,2E)-bis[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene]hydrazine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(4,5-dichloro-2-((E)-1-(((E)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)hydrazineylidene)ethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基酰胺的铑催化氮杂定向 C-H 酰胺化

  摘要：

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02868
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1E,2E)-bis[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基酰胺的铑催化氮杂定向 C-H 酰胺化

  摘要：

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02868

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Azine-Directed C–H Amidation with <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Tao Ban、Huu-Manh Vu、Jing Zhang、Jia-Yuan Yong、Qiong Liu、Xu-Qin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02868

  日期：2022.5.6

  N-methoxyamide reagents as an amide source, C–H amidation was realized at the ortho position of azine under the action of rhodium and boric acid. The method has mild reaction conditions, high atomic utilization, excellent yield, and wide adaptability to amidation reagents (both aromatic amides and fatty amides are applicable). Amide-substituted ketones can be obtained by a simple treatment and can be further transformed

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。