methyl 4-(gem-dimethyl)-3-oxazolidineacetate | 150180-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(gem-dimethyl)-3-oxazolidineacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 150180-23-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: VZGAPRBYKPSTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(gem-dimethyl)-3-oxazolidineacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (1S,3aS,4R,6aR)-2-(1,1-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-hydroxy-6-oxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl 4-(gem-dimethyl)-3-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3