(±)-cruciferane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-cruciferane
• 英文别名: cruciferane；8-Hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.7.1.02,7.08,19.012,17]nonadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-10,18-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: DMWBWCODLSCGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phaitanthrin-B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以68 %的产率得到(±)-cruciferane
  参考文献：
  名称：

  用于合成吲哚喹唑啉酮的高效 Selectflor 介导的吲哚和邻氨基苯甲酸酯缩合

  摘要：

  吲哚与邻氨基苯甲酸盐的分子间氟环化反应在温和的反应条件下顺利进行，得到多种吲哚并喹唑啉酮结构。多种底物与该环化系统兼容。合成的氟化化合物可以通过转化为各种取代的喹唑啉酮来进行修饰，用于药物发现。此外，该方案已应用于生物活性天然生物碱 phaitanthrins A–B、cephalanthrin A 和 cruciferane 的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc02673f

文献信息

• Total synthesis of cruciferane via epoxidation/tandem cyclization sequence
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c4ra10309b

  日期：——

  The total synthesis of alkaloid cruciferane is performed in three steps with an overall yield of 60.3%.

  碱性十字花烷的全合成分为三步进行，总收率为60.3%。
• One-pot synthesis of tryptanthrin by the Dakin oxidation of indole-3-carbaldehyde
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Minoru Ishikura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.113

  日期：2014.9
• An efficient Selectfluor-mediated condensation of indoles and anthranilates for the synthesis of indoloquinazolinones
  作者：Xinzhe Wang、Zhipeng Wu、Guogang Tu、Yuanyue Zhao、Xiaodong Xiong

  DOI：10.1039/d3cc02673f

  日期：——

  Intermolecular fluorocyclization of indoles with anthranilates, which proceeded smoothly to give diverse indoloquinazolinone architectures under mild reaction conditions, has been developed. A wide range of substrates were compatible with this cyclization system. The synthetic fluorinated compounds could be modified by their conversion to various substituted quinazolinones for drug discovery. In addition

  吲哚与邻氨基苯甲酸盐的分子间氟环化反应在温和的反应条件下顺利进行，得到多种吲哚并喹唑啉酮结构。多种底物与该环化系统兼容。合成的氟化化合物可以通过转化为各种取代的喹唑啉酮来进行修饰，用于药物发现。此外，该方案已应用于生物活性天然生物碱 phaitanthrins A–B、cephalanthrin A 和 cruciferane 的简明全合成。