2,3,5,6-tetramethylbenzene-1-sulfonyl azide | 62533-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1-sulfonyl azide
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonyl azide；2,3,5,6-Tetramethyl-benzolsulfonylazid；Durene-3-sulfonyl-azid；Durene-3-sulphonyl azide；N-diazo-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
• CAS: 62533-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD11632065
• 分子量: 239.298
• InChiKey: GLCUJRPRLUWAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylbenzene-1-sulfonyl azide 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphine-21,23-diide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4,6,7-Trimethyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  用芳基磺酰叠氮化物进行钴催化的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  卟啉钴配合物是用芳基磺酰基叠氮化物进行分子内CH胺化的有效催化剂。钴催化的过程可以在温和和中性条件下以较低的催化剂负载量高效进行，而无需其他试剂或添加剂，仅产生氮气作为副产物。该催化体系可用于伯，仲和叔CH键，适用于范围广泛的芳基磺酰叠氮化物，从而导致各种苯并硫磺酰胺的高产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol702265h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2,3,5,6-tetramethylbenzene-1-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  用芳基磺酰叠氮化物进行钴催化的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  卟啉钴配合物是用芳基磺酰基叠氮化物进行分子内CH胺化的有效催化剂。钴催化的过程可以在温和和中性条件下以较低的催化剂负载量高效进行，而无需其他试剂或添加剂，仅产生氮气作为副产物。该催化体系可用于伯，仲和叔CH键，适用于范围广泛的芳基磺酰叠氮化物，从而导致各种苯并硫磺酰胺的高产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol702265h

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Direct Amidation of Arene C–H Bond with Azides
  作者：Xinsheng Xiao、Guokai Jia、Fang Liu、Guangchuan Ou、Ying Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02123

  日期：2018.11.16

  We first report the direct ortho C–H amidation of arenes with azides by using a novel and inexpensive RuHCl(CO)(PPh3)3 catalyst. The reaction proceeds efficiently in high yield over a broad range of substrates without requirement of any additional silver salt or additive.

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。
• Intramolecular C-H amination with sulfonyl azides
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100063277A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Cobalt (II) complexes of porphyrins are effective catalysts for intramolecular nitrene insertion of C—H bonds with arylsulfonyl azides. The cobalt-catalyzed process can proceed efficiently under mild and neutral conditions in low catalyst loading without the need of other reagents or additives, generating nitrogen gas as the only byproduct. Using the simple tetraphenylporphyrin (TPP) as the ligand, the cobalt-catalyzed intramolecular amidation can be applied to primary, secondary, and tertiary C—H bonds and suitable for a broad range of arylsulfonyl azides, leading to the syntheses of various benzosultam derivatives in excellent yields

  卟啉的钴（II）配合物是有效的催化剂，可用于芳基磺酰叠氮化物对C—H键的分子内插入反应。在低催化剂负载下，钴催化的过程可以在温和和中性条件下高效进行，无需其他试剂或添加剂，生成氮气作为唯一副产物。使用简单的四苯基卟啉（TPP）作为配体，钴催化的分子内酰胺化反应可应用于一次、二次和三次C—H键，并适用于广泛范围的芳基磺酰叠氮化物，从而合成各种苯并磺酰胺衍生物，收率优异。
• Intramolecular insertion of arylsulfonylnitrenes into aliphatic side chains
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Therinadar Chellathurai、William D. Holcomb、Ian T. McMaster、Danny P. Vanderpool

  DOI：10.1021/jo00437a030

  日期：1977.8
• US7956193B2
  申请人：——

  公开号：US7956193B2

  公开（公告）日：2011-06-07