N-dodecyl-2,5-dibromopyrrole | 162476-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-dodecyl-2,5-dibromopyrrole
• 英文别名: 2,5-dibromo-N-dodecylpyrrole；2,5-Dibromo-1-dodecylpyrrole
• CAS: 162476-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₇Br₂N
• 分子量: 393.205
• InChiKey: PZPAOAGPSNGPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2,5-dibromopyrrole 在 硝酸 作用下， 以63%的产率得到N-dodecyl-2,5-dibromo-3-oxopyrrolinium 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  低带隙两性离子和平面共轭吡咯衍生的聚合物传感器的合成和性能。从紫外到近红外的可逆光学吸收最大值

  摘要：

  摘要 : 描述了三种新的二溴化羰基稳定产率单体在二甲醚中使用铜-青铜进行聚合，得到可溶于常见溶剂并具有独特光学和电子性质的聚合物。第一种单体是两性离子 N-(丁基)吡咯啉氧化物衍生物，其在聚合时得到在 CCl4 中在 520 nm 处具有强吸光度的聚合物。提出了单元间离子相互作用来解释这个大的红移带。布朗斯台德碱和路易斯碱在聚合物中引起可逆的结构变化，从而产生从可见光到近红外光谱区的红移。在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但是根据溶剂或氢氧化物的浓度，形成的聚合物具有从近紫外 (290 nm) 到近红外 (886 nm) 的巨大光学吸收最大范围。可以将还原聚合物的样品分散在增塑聚（氯乙烯）中。柔性聚合物复合材料在氢氧化钠水溶液中可逆地从深蓝棕色变为在 HCl 水溶液中亮黄橙色。第二个单体，一种两性离子 N-（十二烷基）吡咯啉氧化物衍生

  DOI：

  10.1021/ja00121a001
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-dodecyl-2,5-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  低带隙两性离子和平面共轭吡咯衍生的聚合物传感器的合成和性能。从紫外到近红外的可逆光学吸收最大值

  摘要：

  摘要 : 描述了三种新的二溴化羰基稳定产率单体在二甲醚中使用铜-青铜进行聚合，得到可溶于常见溶剂并具有独特光学和电子性质的聚合物。第一种单体是两性离子 N-(丁基)吡咯啉氧化物衍生物，其在聚合时得到在 CCl4 中在 520 nm 处具有强吸光度的聚合物。提出了单元间离子相互作用来解释这个大的红移带。布朗斯台德碱和路易斯碱在聚合物中引起可逆的结构变化，从而产生从可见光到近红外光谱区的红移。在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但是根据溶剂或氢氧化物的浓度，形成的聚合物具有从近紫外 (290 nm) 到近红外 (886 nm) 的巨大光学吸收最大范围。可以将还原聚合物的样品分散在增塑聚（氯乙烯）中。柔性聚合物复合材料在氢氧化钠水溶液中可逆地从深蓝棕色变为在 HCl 水溶液中亮黄橙色。第二个单体，一种两性离子 N-（十二烷基）吡咯啉氧化物衍生

  DOI：

  10.1021/ja00121a001

文献信息

• New Alternative Donor−Acceptor Arranged Poly(Aryleneethynylene)s and Their Related Compounds Composed of Five-Membered Electron-Accepting 1,3,4-Thiadiazole, 1,2,4-Triazole, or 3,4-Dinitrothiophene Units:  Synthesis, Packing Structure, and Optical Properties
  作者：Takuma Yasuda、Tatsuya Imase、Yoshiyuki Nakamura、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1021/ma050398p

  日期：2005.5.1

  A series of new poly(aryleneethynylene)-type π-conjugated copolymers, which consist of an electron-accepting 1,3,4-thiadiazole, 4-alkyl-1,2,4-triazole, or 3,4-dinitrothiophene unit and an electron-donating 1,4-didodecyloxybenzene or N-dodecylpyrrole unit, were prepared in 81−93% yields by palladium-catalyzed polycondensation. Their related model compounds (PhC≡C−Ar−C≡CPh; Ar = the electron-accepting

  一系列新的聚（亚芳基乙炔基）型π共轭共聚物，由电子接受的1,3,4-噻二唑，4-烷基-1,2,4-三唑或3,4-二硝基噻吩单元和通过钯催化缩聚反应制备了供电子性的1,4-二十二烷基氧基苯或N-十二烷基吡咯单元。还合成了它们的相关模型化合物（PhC≡C-Ar-C≡CPh； Ar =电子接受单元）。聚合物的GPC痕量给出数均分子量（M ns）是6900-29700。通过粉末X射线衍射（XRD）分析和偏光光学显微镜（POM）揭示，聚合物形成了分子组装体和双折射相。他们在铂金板上形成了对齐的结构。聚合物的UV-vis峰出现在溶液的385-522 nm范围内，根据分子间电子相互作用，该峰在薄膜中移动了10-44 nm到更长的波长。密度泛函理论（DFT）计算支持聚合物分子之间存在强烈的分子间相互作用。由1,3,4-噻二唑或1,2,4-三唑单元组成的聚合物表现出光致发光，在氯仿中的量子产率约为50％。聚合物具有电化学活性，相对于Ag在-1
• UNIVERSAL GRIGNARD METATHESIS POLYMERIZATION
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP2061825A1

  公开（公告）日：2009-05-27
• UNIVERSAL GIRNARD METATHESIS POLYMERIZATION
  申请人：MCCULLOUGH Richard D.

  公开号：US20080146754A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Universal Grignard Metathesis (GRIM) reactions which provide access to conjugated polymers by GRIM methods. A method comprising: providing an unsaturated ring compound comprising at least two halogen ring substituents, providing an organomagnesium reagent comprising an organomagnesium component and a metal activation agent, combining the unsaturated ring compound with the reagent to form a second compound by metal-halogen exchange, wherein the metal activation agent activates the metal-halogen exchange, coupling the second compound to itself in an oligomerization or polymerization reaction. Metal activation agent can be lithium chloride. The process is commercially attractive and can be executed in good yields. Polyfluorenes, polypyrroles, and polythiophenes can be prepared for use in OLED, PLED, photovoltaic, transistor, antistatic coatings, and sensor applications.
• US8288508B2
  申请人：——

  公开号：US8288508B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] UNIVERSAL GRIGNARD METATHESIS POLYMERIZATION<br/>[FR] POLYMERISATION PAR METATHESE GRIGNARD UNIVERSELLE
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2008028166A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] Universal Grignard Metathesis (GRIM) reactions which provide access to conjugated polymers by GRTM methods are disclosed. Furthermore revealed is a method comprising: providing an unsaturated ring compound comprising at least two halogen ring substituents, providing an organomagnesium reagent comprising an organomagnesium component and a metal activation agent, combining the unsaturated ring compound with the reagent to form a second compound by metal-halogen exchange, wherein the metal activation agent activates the metal-halogen exchange, coupling the second compound to itself in an oligomerization or polymerization reaction. Metal activation agent can be lithium chloride. The process is commercially attractive and can be executed in good yields. Polyfluorenes, polypyrroles, and polythiophenes can be prepared for use in OLED, PLED, photovoltaic, transistor, antistatic coatings, and sensor applications.
  [FR] L'invention concerne des réactions de métathèse Grignard universelle (GRIM) permettant d'obtenir des polymères conjugués par la mise en oevre de procédés GRTM. L'invention concerne un procédé consistant à : obtenir un composé cyclique insaturé comprenant au moins deux substituants de cycle halogène; obtenir un réactif organomagnésium contenant un composé organomagnésium et un agent d'activation métallique; combiner le composé cyclique insaturé avec le réactif pour former un deuxième composé par échange métal-halogène, l'agent d'activation métallique activant l'échange métal-halogène; coupler le deuxième composé avec lui-même dans une réaction d'oligomérisation ou de polymérisation. L'agent d'activation métallique peut être du chlorure de lithium. Ce processus est intéressant du point de vue commercial et peut être exécuté à rendement élevé. Des polyfluorènes, des polypyrroles et des polythiophènes peuvent être préparés pour être utilisés dans des DEL organiques, des polymères électroluminescents, des éléments photovoltaïques, des transistors, des revêtements antistatiques et des applications de détection.