(S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1011533-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[2-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]ethoxy]silane
• CAS: 1011533-73-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂OSi
• 分子量: 454.687
• InChiKey: LENRPCNHPVAAIP-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 4-benzoyloxy-trans-2-trans-4-pentadienal 在 sodium cyanoborohydride 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(1E,3E)-5-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)penta-1,3-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}ethanone 在 硼烷铵络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q