(S)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}ethanone | 1011533-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}ethanone
• 英文别名: 1-((S)-3,4-dihydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)ethanone；1-[(1S)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• CAS: 1011533-72-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 496.725
• InChiKey: DTJRWBKYTIWFPO-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}ethanone 在 ammonia borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(S)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的催化不对称全合成。

  摘要：

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol702781q
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 chiral substituted thioureidobutyramide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions

  摘要：

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1021/ja046259p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Yohimbine
  作者：Dustin J. Mergott、Stephan J. Zuend、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol702781q

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of (+)-yohimbine was achieved in 11 steps and 14% overall yield. The absolute configuration was established through a highly enantioselective thiourea-catalyzed acyl-Pictet-Spengler reaction, and the remaining 4 stereocenters were set simultaneously in a substrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction.

  （+）-育亨宾的总合成分11步完成，总收率14％。通过高度对映选择性的硫脲催化的酰基-Pictet-Spengler反应建立绝对构型，并在底物控制的分子内Diels-Alder反应中同时设置其余4个立体中心。
• Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046259p

  日期：2004.9.1

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.