N-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]acetamide | 5583-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 5583-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD01123281
• 分子量: 232.109
• InChiKey: LSCBJAULQSUFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3,4-二氯苯基)乙烯基]乙酰胺 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 4-butyl-N-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)benzenesulfonamide;N,N-diethylethanamine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于METAMORPhos配体的多能配位化学寻找新的不对称加氢催化剂的组合策略

  摘要：

  为了扩展工具箱并找到改进的催化剂，分别并混合使用了阴离子METAMORPhos配体和中性氨基酸基配体，以形成Rh配合物，用于八种与工业相关的底物的不对称加氢。光谱研究表明，在催化条件下，如果阴离子和中性配体具有相同的手性，则具有两个不同配体的单核配合物（杂合）是溶液中的主要配合物。如果中性配体和阴离子配体在P原子上具有相反的手性，则可以通过NMR光谱和MS检测到单金属和双金属杂配合物。对于本研究中评估的大​​多数基材，如果所使用的复合物是基于阴离子和中性配体的杂化相比于各自的均混，则可以获得更高的对映选择性。在我们找到最初的潜在客户之后，可以通过进一步研究聚焦的配体库轻松获得更高的营业额和对映选择性。基于不同配体的配合物的优越性通过其坚固性得到突出：尽管在这些条件下形成了更多的竞争性均配合物，但配体之间的1：1比例存在显着差异并不会降低催化剂的选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500621

文献信息

• Combinatorial Strategies to find New Catalysts for Asymmetric Hydrogenation Based on the Versatile Coordination Chemistry of METAMORPhos Ligands
  作者：Frédéric G. Terrade、Alexander M. Kluwer、Remko J. Detz、Zohar Abiri、Alida M. van der Burg、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cctc.201500621

  日期：2015.10

  both the anionic and neutral ligands have the same chirality. If the neutral ligand and the anionic ligand have the opposite chirality at the P atom, monometallic and bimetallic heterocomplexes were detected by NMR spectroscopy and MS. For the majority of substrates evaluated in this study, higher enantioselectivities were obtained if the complexes used were based on the heterocombination of an anionic

  为了扩展工具箱并找到改进的催化剂，分别并混合使用了阴离子METAMORPhos配体和中性氨基酸基配体，以形成Rh配合物，用于八种与工业相关的底物的不对称加氢。光谱研究表明，在催化条件下，如果阴离子和中性配体具有相同的手性，则具有两个不同配体的单核配合物（杂合）是溶液中的主要配合物。如果中性配体和阴离子配体在P原子上具有相反的手性，则可以通过NMR光谱和MS检测到单金属和双金属杂配合物。对于本研究中评估的大​​多数基材，如果所使用的复合物是基于阴离子和中性配体的杂化相比于各自的均混，则可以获得更高的对映选择性。在我们找到最初的潜在客户之后，可以通过进一步研究聚焦的配体库轻松获得更高的营业额和对映选择性。基于不同配体的配合物的优越性通过其坚固性得到突出：尽管在这些条件下形成了更多的竞争性均配合物，但配体之间的1：1比例存在显着差异并不会降低催化剂的选择性。