1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one | 1000388-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one；3,3-Difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-pyridin-4-ylazetidin-2-one；3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-pyridin-4-ylazetidin-2-one
• CAS: 1000388-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: RYONHDSRQHIKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以62%的产率得到3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-氨基酯 orgem-二氟-β-内酰胺作为潜在金属羧肽酶抑制剂的合成

  摘要：

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800363
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-4-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃糖苷与氟化β-内酰胺的区域选择性和立体选择性脂肪酶催化酰化

  摘要：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶（脂肪酶 PS-D）用 3,3-二氟-4-苯基-、-噻吩-3-基-和-4-吡啶基氮杂环丁烷-2-酮催化酰化，研究了 N-Boc 保护的形成来自甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和吡喃甘露糖苷以及 Boc2O 的 6-O-酰化糖-β-氨基酸缀合物。分离并表征了 6-O-酰化吡喃糖苷-β-氨基酸偶联物。葡糖苷和吡喃甘露糖苷的低溶解度以及吡啶基氮杂环丁酮的高反应性限制了产物的形成。通过氟取代基的存在激活 β-内酰胺环被证明是酶促酰化反应所必需的。外消旋β-内酰胺底物的(S)-对映异构体与糖反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402800

文献信息

• Chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-β-aminoesters or gem-difluoro-β-lactams from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.058

  日期：2007.12

  The chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-beta-amiinoesters or genz-difluoro-beta-lactams was investigated from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction. Influence of various reaction parameters, such as nature of the amine part, nature of the chiral auxiliary, was evaluated. High levels of stereoselectivity (up to 98%) were obtained for gem-difluoro-beta-aminoesters and gem-difluoro-beta-lactams using either (R)-phenylglycinol or (R)-methoxyphenylglycinol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.