N-Chloroacetyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine | 33760-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chloroacetyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-ethyl]-2-chloro acetamide；2-Chloro-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)butyl]acetamide
• CAS: 33760-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₃
• 分子量: 285.771
• InChiKey: BZEHNKYIUXOJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Chloroacetyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128

文献信息

• Tetrahydro isoquinoline derivatives, preparation methods and medicinal uses thereof
  申请人：Xu Yungen

  公开号：US20090275607A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A kind of tetrahydro isoquinoline derivatives (I), their preparation methods, medicine compositions and medicinal uses thereof, especially their uses as κ-opioid receptor excitant in pain relieving, which belongs to the medicine chemistry. The substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of general formula (I) are defined as the description.

  一种四氢异喹啉衍生物（I），其制备方法，药物组合物及其药用，特别是其作为疼痛缓解中κ-阿片受体兴奋剂的用途，属于药物化学。 通用式（I）中的取代基R1，R2，R3，R4被定义为描述中所述。
• TETRAHYDRO ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP2045243A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  A kind of tetrahydro isoquinoline derivatives (I), their preparation methods, medicine compositions and medicinal uses thereof, especially their uses as κ-opioid receptor excitant in pain relieving, which belongs to the medicine chemistry. The substituents R1, R2, R3, R4 of general formula (I) are defined as the description.

  一种四氢异喹啉衍生物(I)及其制备方法、药物组合物和药用用途，特别是作为κ-阿片受体兴奋剂在止痛方面的用途，属于药物化学领域。 通式（I）中的取代基 R1、R2、R3、R4 的定义见说明。
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, XARUXIKO;OISI, TAKEHSI;XORI, ISABURO;XAMADA, KEHNDZI;ADATI, AKI+
  作者：NAKAYAMA, XARUXIKO、OISI, TAKEHSI、XORI, ISABURO、XAMADA, KEHNDZI、ADATI, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• US7820692B2
  申请人：——

  公开号：US7820692B2

  公开（公告）日：2010-10-26