地昔尼尔 | 112636-83-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 地昔尼尔
• 中文别名: 4,6-二氨基-2-(环丙基氨基)-5-氰基嘧啶；4,6-二氨基-2-环丙基氨基嘧啶-5-腈；环虫腈
• 英文名称: dicyclanil
• 英文别名: 4,6-diamino-2-cyclopropylaminopyrimidine-5-carbonitrile；4,6-diamino-2-cyclopropylaminopyrimidine-5-nitrile；2-cyclopropylamino-4,6-diamino-5-cyanopyrimidine；4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 112636-83-6
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• mdl: MFCD03095705
• 分子量: 190.208
• InChiKey: PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：38 mg/mL (199.78 mM)；乙醇：2 mg/mL (10.51 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

应用

地昔尼尔是一种新型昆虫生长调节剂，通过干扰昆虫表皮形成而发挥作用。它强调对害虫种群的控制和调节，并且能够选择性地有效防治害虫。地昔尼尔对双翅目昆虫和蚤具有高度灭杀作用，可阻止各种蝇、蚊及蚤的幼虫发育成蛹或成虫。

作用机理

地昔尼尔进入虫体后，可以减少害虫产卵量或降低孵化率，并阻止幼虫化蛹及变成成虫。它是一种干扰昆虫表皮形成的化合物，具有很强的附着力，对体外寄生虫也有良好的持效性。

合成方法

地昔尼尔有两种合成路线：

• 路线一
• 路线二

生物活性

地昔尼尔是一种昆虫生长调节剂化合物，其化学结构与环丙嗪相似。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地昔尼尔 在 水 作用下， 生成 2,4,6-三氨基-5-嘧啶甲腈 、 3-amino-N-(4,6-diamino-pyrimidine-5-carbonitrile)-acetamide 、 3-amino-N-(4,6-diamino-pyrimidine-5-carbonitrile)-3-ol-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛存在下水中二环素的降解途径。与光解比较。

  摘要：

  农药4,6-二氨基-2-环丙基-嘧啶-5-腈的农药在日光下的行为已被模拟为在人工光通量下运行的光反应器中。进行降解的速率和途径。为了确定降解该分子的光催化效率，已经完成了使用TiO（2）光催化的另一项研究。催化剂是二氧化钛Degussa P-25。本文的目的是鉴定辐照过程中形成的中间产物，以建立二环戊腈的降解途径。通过二极管阵列检测器（LC-DAD）进行液相色谱来追踪反应的动力学。在光降解过程中出现的大多数有机化合物已通过液相色谱和质谱耦合技术（HPLC-MS）进行了鉴定。进行了其他分析以评估成硝酸盐和铵离子的矿化速率。

  DOI：

  10.1021/jf0202943
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diamino-2-chloro-5-cyanopyrimidine 、 环丙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68.7%的产率得到地昔尼尔
  参考文献：
  名称：

  一种地昔尼尔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种地昔尼尔的合成方法。以双氰胺钠和丙二腈为起始原料，经过缩合，环合、胺化反应得到地昔尼尔粗品，再经过脱色精制得到地昔尼尔精品。该合成路线短，工艺绿色环保，不产生甲硫醇；反应条件温和，不需要加压氨化，对设备要求低，操作简便，适合国内工业化生产。总收率达到65％以上，产品纯度达99％以上。

  公开号：

  CN111018792A

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。