(1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methanol | 49633-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline；[1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinoxalin-2-yl]methanol
• CAS: 49633-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 472.586
• InChiKey: OUCSIFQORRLRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methanol 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethenyl-1,4-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydroquinoxaline 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

文献信息

• A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts for the synthesis of tetrahydroquinoxalines
  作者：Fei Xia、Yu-Qian Lu、Peng Sun、Qiu-Yan Guo、Qiao-Li Shi、Jun-Zhe Zhang、Chong Qiu

  DOI：10.1039/d2ob01590k

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts was developed. This strategy enables efficient access to tetrahydroquinoxalines in excellent yields.

  开发了二胺和 prop-2-ynyl 硫盐的正式 [4 + 2] 环化反应。该策略能够以优异的收率有效地获得四氢喹喔啉。