(S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol | 365562-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 365562-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 434.651
• InChiKey: LFFRWCZBGPPUGN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氯化硼-甲硫醚 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.98h， 生成 (S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6