1,5-bis(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone | 157197-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1,5-bis(2'-methylprop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone；1,5-Bis(2-methylprop-2-enoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 157197-07-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: ZWOGYQULQOFUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,5-dihydroxy-2,6-bis(2'-methylprop-2'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin

  摘要：

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950531
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 672.0h， 以91%的产率得到1,5-bis(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin

  摘要：

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950531

文献信息

• Beauregard, Daniel A.; Cambie, Richard C.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1321 - 1334
  作者：Beauregard, Daniel A.、Cambie, Richard C.、Higgs, Kerianne C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXV. Synthesis of a Vineomycinone B2 Methyl Ester Intermediate From Anthrarufin
  作者：MD Bercich、RC Cambie、TA Howe、PS Rutledge、SD Thomson、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9950531

  日期：——

  6-(1'-Formyl)-1,5-dimethoxy-2-(2″-oxopropyl) anthraquinone (1), a key intermediate in Danishefsky's synthesis of vineomycinone B2 methyl ester (5), has been prepared by a new route from anthrarufin (6) via the intermediate 1-methoxy-2-(2′-methylprop-2′-enyl)-5-(2′-methylprop-2′-enyloxy) anthraquinone (20). An alternative synthesis of the diketone (40) has been achieved via Claisen rearrangement of (20) and a subsequent ozonolysis of the resulting bis ( methylpropenyl ) anthraquinone (26). Other routes to (1) from anthrarufin have been developed. In one, compound (1) was formed in yields of 10-16% as an anomalous product from the ozonolysis of (27). Ozonolyses of mixtures of (27), (37) and (44), obtained by isomerization of (27), afforded (1) in yields of 28-43%. Isomerization of the diphenol (25) with palladium(II) chloride bis ( acetonitrile ) in refluxing chloroform proceeds at a faster rate than the isomerization of (27), thereby affording the mono isomerized diphenol (38) in 37% yield. Methylation of (38) affords (37), a known precursor of (1).

  6-(1'-甲酰基)-1,5-二甲氧基-2-(2″-氧代丙基)蒽醌(1)是 Danishefsky 合成藤霉素酮 B2 甲酯(5)的关键中间体、通过中间体 1-甲氧基-2-(2′-甲基丙-2′-烯基)-5-(2′-甲基丙-2′-烯氧基)蒽醌(20)，以新的路线从蒽藜芦苷(6)制备得到。二酮(40)的另一种合成方法是通过(20)的克莱森重排，然后对生成的双(甲基丙烯基)蒽醌(26)进行臭氧分解。从蒽醌制取(1)的其他途径也已开发出来。其中，(27)的臭氧分解生成的化合物(1)是一种异常产物，产率为 10-16%。由 (27) 异构化得到的 (27)、(37) 和 (44) 混合物的臭氧分解生成了 (1)，产率为 28-43%。 二苯酚（25）与氯化钯（II）双（乙腈）在回流氯仿中的异构化速度比（27）的异构化速度快，从而得到单异构化的二苯酚（38），收率为 37%。将(38)甲基化可得到(37)，即已知的(1)前体。