2-Amino-6-chloro-N-methylbenzamid | 26243-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-N-methylbenzamid
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-N-methylbenzamide
• CAS: 26243-53-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: YQLROCFKAGTELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-硝基乙烯 、 2-Amino-6-chloro-N-methylbenzamid 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-chloro-N-methyl-6-(2-nitroacetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct amidation of aniline derivatives with 1,1-dichloro-2-nitroethene in water

  摘要：

  A green methodology was established for direct amidation of anilines using 1,1-dichloro-2-nitroethene. The new protocol provides convenient N-nitroacetylation for the anilines. This method was applicable to anilines include anthranilic acids, anthranilamides, phenylbenzohydrazides, diphenylamine, and 2-aminobenzenesulfonamide. The amidation process was accomplished in water and the products can be easily separated by filtration. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸 、 盐酸甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到2-Amino-6-chloro-N-methylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  优化 2,3-二氢喹唑啉酮-3-甲酰胺作为靶向 PfATP4 的抗疟药

  摘要：

  由于对一线抗疟药的耐药性，迫切需要用新的候选药物填充抗疟临床产品组合。为了发现新的抗疟化学型，我们针对恶性疟原虫无性血期寄生虫对Janssen Jumpstarter 文库进行了高通量筛选，并鉴定了 2,3-二氢喹唑啉酮-3-甲酰胺支架。我们定义了 SAR，发现三环系统上的 8-取代和环外芳烃的 3-取代产生的类似物对无性寄生虫具有相当于临床使用的抗疟药的有效活性。针对耐药寄生虫菌株的耐药性选择和分析表明，这种抗疟化学型以 PfATP4 为目标。二氢喹唑啉酮类似物显示可破坏寄生虫 Na+稳态并影响寄生虫 pH 值，表现出快速到中等的无性杀灭率，并阻断配子发生，与临床使用的 PfATP4 抑制剂的表型一致。最后，我们观察到优化的领跑者类似物 WJM-921 在疟疾小鼠模型中显示出口服疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02092

文献信息

• NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20110306589A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl compounds of formula (I) wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as therapeutics.

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环芳基化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作治疗药物。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011154327A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl compounds of formula (I) wherein A1, A2, (a), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、（a）、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• JP2001002687A
  申请人：——

  公开号：JP2001002687A

  公开（公告）日：2001-01-09
• US8623866B2
  申请人：——

  公开号：US8623866B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• US8703768B2
  申请人：——

  公开号：US8703768B2

  公开（公告）日：2014-04-22