4-chloro-2-(diphenylamino)phenol | 1262620-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(diphenylamino)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-(N-phenylanilino)phenol
• CAS: 1262620-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: SPEUSILOZDXEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(diphenylamino)phenol 在 吡啶 、 (S)-1-[(RP)-2-(二环己基膦基)二茂铁]乙基二环己基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氯-9-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯直接 CH 芳基化合成 N-芳基咔唑

  摘要：

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601467
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-氯苯并唑 在 copper(l) cyanide 、 caesium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-chloro-2-(diphenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与碘代碘化物的无配体，Cu和Fe催化选择性开环芳基化

  摘要：

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201600252

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• Copper-Catalyzed Selective Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Donghae Kim、Kwangho Yoo、Se Eun Kim、Hee Jin Cho、Junseong Lee、Youngjo Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00019

  日期：2015.4.3

  A copper-catalyzed direct ring-opening double N-arylation of benzoxazoles with aryl iodides has been developed. The present system exhibits high selectivity despite competition from C-arylation. The selectivity between ring-opening N-arylation and C-arylation was controlled by the choice of reaction vessel. The nitrile bound bis(triphenylphosphine)copper cyanide was identified as the active catalytic species for both reactions, and when combined with a nitrile-containing solvent, enhanced the reaction efficiency.