4-chloro-2-(diphenylamino)phenol | 1262620-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(diphenylamino)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-(N-phenylanilino)phenol
• CAS: 1262620-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: SPEUSILOZDXEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(diphenylamino)phenol 在 吡啶 、 (S)-1-[(RP)-2-(二环己基膦基)二茂铁]乙基二环己基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氯-9-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯直接 CH 芳基化合成 N-芳基咔唑

  摘要：

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601467
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-氯苯并唑 在 copper(l) cyanide 、 caesium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-chloro-2-(diphenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与碘代碘化物的无配体，Cu和Fe催化选择性开环芳基化

  摘要：

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201600252

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• Copper-Catalyzed Selective Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Donghae Kim、Kwangho Yoo、Se Eun Kim、Hee Jin Cho、Junseong Lee、Youngjo Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00019

  日期：2015.4.3

  A copper-catalyzed direct ring-opening double N-arylation of benzoxazoles with aryl iodides has been developed. The present system exhibits high selectivity despite competition from C-arylation. The selectivity between ring-opening N-arylation and C-arylation was controlled by the choice of reaction vessel. The nitrile bound bis(triphenylphosphine)copper cyanide was identified as the active catalytic species for both reactions, and when combined with a nitrile-containing solvent, enhanced the reaction efficiency.
• Ligand-Free, Cu- and Fe-Catalyzed Selective Ring-Opening Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600252

  日期：2016.6.6

  Cu‐ or Fe‐based catalyst systems have been reported to selectively catalyze the N,N‐diarylation or N‐monoarylation of benzoxazoles ring‐opening with aryl iodides in the absence of additional added ligand in polyethylene glycol under an inert atmosphere. Two types of coupling products (triphenylamines and diphenylamines) have been examined and the reaction routes can be simply controlled by changing

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。
• Synthesis of<i>N</i>-Arylcarbazoles by Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of 2-(Diarylamino)phenyl Triflates
  作者：Koji Uwa、Ya-Yi Tseng、Ken Kamikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601467

  日期：2017.1.26

  The palladium-catalyzed direct arylation of a series of 2-(diarylamino)phenyl triflates was examined. The triflates were first synthesized in moderate to good yields through the CuI-catalyzed aryl amination of aminophenol and aryl iodides, followed by triflation of the resulting triarylphenols. The thus-obtained 2-(diarylamino)phenyl triflates were subjected to direct C–H arylation under Pd catalysis

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。