(+)-(3R,5R)-3,5-dimethyl-thiooctanoic acid (S)-ethyl ester | 862464-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyl-thiooctanoic acid (S)-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (3R,5R)-3,5-dimethyloctanethioate
• CAS: 862464-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: UUKZQNPLNZGELM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyl-thiooctanoic acid (S)-ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(+)-(3R,5R)-3,5-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-JOSIPHOS 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-(3R,5R)-3,5-dimethyl-thiooctanoic acid (S)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脱氧丙酸酯亚基的迭代催化途径：格氏试剂与α,β-不饱和硫酯的不对称共轭加成

  摘要：

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。

  DOI：

  10.1021/ja053020f

文献信息

• An Iterative Catalytic Route to Enantiopure Deoxypropionate Subunits:  Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Renaud Des Mazery、Maddalena Pullez、Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja053020f

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective (up to 96% ee) conjugate addition of Grignard reagents, in particular, MeMgBr, to alpha,beta-unsaturated thioesters is provided as well as its application to a diastereo- and enantioselective iterative route to syn- and anti-1,3-dimethyl arrays and deoxypropionate subunits. The versatility of the method is illustrated in the synthesis of (-)-lardolure, a multimethyl-branched

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。