2-(2',4'-dihydro-5'-methoxycarbonyl-6'-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid | 113487-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dihydro-5'-methoxycarbonyl-6'-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(4,6-dihydroxy-3-methoxycarbonyl-2-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
• CAS: 113487-86-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: AZLWKMBMGBJHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dihydro-5'-methoxycarbonyl-6'-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到methyl 8-hydroxy-3-methoxy-1,6-dipropyl-11-oxo-11H-dibenzo<1,4>dioxepin-7-carboxylate (methyl divaronate)
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications

  摘要：

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。

  DOI：

  10.1071/ch9871451
• 作为产物：
  描述：

  2-(6'-benzyloxy-4'-hydroxy-3'-methoxycarbonyl-2'-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-(2',4'-dihydro-5'-methoxycarbonyl-6'-propylphenoxy)-4-methoxy-6-propylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications

  摘要：

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。

  DOI：

  10.1071/ch9871451

文献信息

• ELIX, JOHN A.;JENIE, UMAR A.;PARKER, JOHN L., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1451-1464
  作者：ELIX, JOHN A.、JENIE, UMAR A.、PARKER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——