(Z)-2-bromo-5-((E)-4-hydroxy-2-butenylidene)-5H-furan-2-one | 216218-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-2-bromo-5-((E)-4-hydroxy-2-butenylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-3-bromo-5-[(E)-4-hydroxybut-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 216218-06-3
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: VVZGFPSNSSPIKA-AOVUDYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 (Z)-2-bromo-5-((E)-4-hydroxy-2-butenylidene)-5H-furan-2-one 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以59%的产率得到lissoclinolide
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2-Bromo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (Z)-2-bromo-5-((E)-4-hydroxy-2-butenylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5