5-[1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclohexyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 865537-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclohexyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 865537-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: YHWBHPSBBOFMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclohexyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,5'-cyclohexyldipyrromethane 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-[1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)cyclohexyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b

文献信息

• Colorimetric Sensing of Fluoride Ion by New Expanded Calix[4]pyrrole through Anion−π Interaction
  作者：Sanjeev P. Mahanta、B. Sathish Kumar、Sambath Baskaran、Chinnappan Sivasankar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/ol203165x

  日期：2012.1.20

  Three new expanded calix[4]pyrroles were synthesized, where the two dialkylldipyrromethane units are linked via C–C double bonds. One of them, calix[2]bispyrrolylethene, colorimetrically senses fluoride ion only, owing to anion−π interaction in polar aprotic solvents.

  合成了三个新的膨胀杯[4]吡咯，其中两个二烷基二吡咯甲烷单元通过CC双键连接。其中之一，杯芳烃[2]双吡咯烷基乙烯，由于在极性非质子传递溶剂中的阴离子-π相互作用，仅比色检测氟离子。