2-羟基-6-甲基-5-苯基烟腈 | 4241-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-甲基-5-苯基烟腈
• 英文名称: 3-cyano-5-phenyl-6-methyl-1,2-dihydropyrid-2-one
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-2-(1H)-pyridon；6-methyl-5-phenylpyrid-2-one-3-carbonitrile；3-cyano-6-methyl-5-phenyl-1H-pyridin-2-one；3-cyano-6-methyl-5-phenyl-2-pyridone；Nicotinonitrile, 2-hydroxy-6-methyl-5-phenyl-；6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 4241-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: OEKMRMSCUYJJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基-5-苯基烟腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-propylamino)-6-methyl-5-phenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Klauschenz; Rumler; Hagen, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 23 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 生成 2-羟基-6-甲基-5-苯基烟腈
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amides

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的杂环酰胺，它们是式I所示的1-吡啶乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE相关疾病。该发明还包括在合成这些杂环酰胺过程中有用的中间体，制备这些杂环酰胺的方法，含有这些杂环酰胺的药物组合物以及它们的使用方法。

  公开号：

  US05521179A1

文献信息

• 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04405552A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The present invention is directed to 1-benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及作为杀虫剂有用的1-苯甲酰基-3-(芳基吡啶基)脲化合物。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 4. 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one and analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、Anthony M. Smith、Clarence S. Rooney、Thorsten E. Fisher、John S. Wai、Craig M. Thomas、Dona L. Bamberger、James L. Barnes、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm00060a002

  日期：1993.4

  A new series of potent specific 2-pyridinone reverse transcriptase (RT) inhibitors was developed based on the preliminary development lead 3-[(phthalmido)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), a non-nucleoside derivative which exhibited weak antiviral activity in cell culture against HIV-1 strain IIIB. One compound, 3-[(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (9,L-696,229),

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。
• Phenylacetone as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Polyfunctionally-Substituted Pyridines, and fused Pyridines
  作者：A. M. Hussein、E. A. Ishak、A. A. Atalla、S. Abdel Hafiz、M. H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500701542858

  日期：2007.10.18

  Compound 14a – d also prepared from the condensation of 5a with the aromatic aldehydes under the same condition. Reflux of thienopyridine derivatives 9a – d with triethylorthoformat, acetic anhydride, carbon disulfide and sodium nitrite to give compounds 19 – 23 , respectively. The aminopyrazole 12 reacted with dimethylaminopropiophenone hydrochloride 24 or enaminone 30 in refluxing DMF to yield compound

  许多吡啶硫酮具有生物活性。鉴于我们有兴趣利用容易获得的烯胺酮 3 作为起始材料开发多官能取代的杂芳烃的有效合成。因此，用氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺处理烯胺酮 3 得到吡啶硫酮 5a 和吡啶酮 5b。化合物 5a 在回流的乙醇钠中与 α-卤代酮反应，得到噻吩并吡啶衍生物 9a-e。化合物5a与甲基碘反应得到2-甲基硫代吡啶10。吡啶硫酮5a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的缩合得到加合物11并且与肼水合物得到12。化合物 5a 与亚芳基丙腈反应生成苯乙烯基衍生物 14a – d。化合物 14a-d 也由 5a 与芳香醛在相同条件下缩合制备。噻吩并吡啶衍生物 9a – d 与原甲酸三乙酯、乙酸酐、二硫化碳和亚硝酸钠回流，分别得到化合物 19 – 23。氨基吡唑 12 与二甲氨基苯丙酮盐酸盐 24 或烯胺酮 30 在回流的 DMF 中反应生成化合物 26a-d。用 32 处理 12 得到 34 。化合物
• Synthesis and evaluation as PDE4 inhibitors of pyrimidine-2,4-dione derivatives
  作者：Maria P. Giovannoni、Alessia Graziano、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Nicoletta Cesari、Claudia Vergelli、Claudio Biancalani、Letizia Crocetti、Agostino Cilibrizzi、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1002/ddr.20395

  日期：2011.5

  nitraquazone analogs with a pyrimidindione core was synthesized and tested for inhibitory activity on PDE4, selectivity versus PDE3 and PDE5 and for affinity towards the rolipram high‐affinity binding site (HARBS). The 5‐anilino derivatives 13–18 showed the best profile combining appreciable PDE4 inhibitory activity (IC50 = 5–14 µM) with a good selectivity toward PDE3 and PDE5. The same compounds demonstrate

  合成了一系列具有嘧啶二酮核心的硝唑酮类似物，并测试了其对PDE4的抑制活性，对PDE3和PDE5的选择性以及对咯利普兰高亲和力结合位点（HARBS）的亲和力。5-苯胺基衍生物13–18表现出最好的特性，结合了可观的PDE4抑制活性（IC 50 = 5–14 µM）和对PDE3和PDE5的良好选择性。相同的化合物显示出对HARBS位点的低亲和力，IC 50值为12–69 µM（对于Rolipram的IC 50 = 3.6 nM）。Drug Dev Res 72：274–288，2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.
• Imidazopyridines, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04963561A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Novel 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones having an aryl or heteroaryl group in the 6-position, useful as phosphodiesterase inhibitors, are prepared by reacting a 2-amino-5-(aryl or heteroaryl)pyridine-3-carboxylic acid with diphenylphosphoryl azide. The compounds are of the formula ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.3 are hydrogen or lower-alkyl, R.sub.5 is lower-alkyl or fluorinated lower-alkyl, and Ar is 4- or 3-pyridinyl, or phenyl or substituted phenyl.

  具有芳基或杂环芳基在6位的新型1,3-二氢-2H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮，可用作磷酸二酯酶抑制剂，通过将2-氨基-5-(芳基或杂环芳基)吡啶-3-羧酸与二苯基磷酰胺反应制备。所述化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.3为氢或低碳基，R.sub.5为低碳基或氟代低碳基，Ar为4-或3-吡啶基，苯基或取代苯基。