S-Benzyl-o-t-butyl-thiocarbonat | 55067-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-o-t-butyl-thiocarbonat
• 英文别名: S-benzyl O-(tert-butyl) thiocarbonate；Tert-butyl benzylsulfanylformate
• CAS: 55067-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: QWKZCWMRUMNERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-o-t-butyl-thiocarbonat 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl benzylsulfinylformate
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1568 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydro-pyrimido[1,2-a]azepine; compound with thiocarbonic acid O-tert-butyl ester 生成 S-Benzyl-o-t-butyl-thiocarbonat
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-assisted O-carbonylation of alcohols with carbon monoxide in the presence of dbu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80602-4

文献信息

• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• A simple acylation of thiols with anhydrides
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.126

  日期：2010.10

  Different thiols were efficiently acylated at room temperature with different anhydrides in the presence of potassium carbonate. Chemoselective protection of thiol in the presence of hydroxy group was achieved using di-tert-butyl dicarbonate and isatoic anhydride.

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。
• MIZUNO, TAKUMI;NISHIGUCHI, IKUZO;HIRASHIMA, TSUNEAKI;OGAWA, AKIYA;KAMBE, +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4773-4776
  作者：MIZUNO, TAKUMI、NISHIGUCHI, IKUZO、HIRASHIMA, TSUNEAKI、OGAWA, AKIYA、KAMBE, +

  DOI：——

  日期：——
• BARTON D. H. R.; MANLY D. P.; WIDDOWSON D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 16, 1568-1574
  作者：BARTON D. H. R.、 MANLY D. P.、 WIDDOWSON D. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIZUNO, TAKUMI;NISHIGUCHI, IKUZO;HIRASHIMA, TSUNEAKI;OGAWA, AKIYA;KAMBE, +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4767-4768
  作者：MIZUNO, TAKUMI、NISHIGUCHI, IKUZO、HIRASHIMA, TSUNEAKI、OGAWA, AKIYA、KAMBE, +

  DOI：——

  日期：——