methyl 5-acetamido-4-(4'-acetoxyphenyl)acetamino-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 392712-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4-(4'-acetoxyphenyl)acetamino-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• CAS: 392712-33-3
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₁₃
• 分子量: 606.584
• InChiKey: CAMVRRRPDQCBTR-JJSZSIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  198.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4-(4'-acetoxyphenyl)acetamino-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-(4'-acetoxyphennyl)acetamido-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-erythro-β-L-manno-2-nonulopyranosonate 、 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-(4'-acetoxyphennyl)acetamido-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710
• 作为产物：
  描述：

  扎那米韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 5-acetamido-4-(4'-acetoxyphenyl)acetamino-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710