(4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid | 1009372-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 1009372-95-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: OROQGOAFDXKYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid 、 O-三苯甲基羟胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-(4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-N-trityloxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and in vitro evaluation of arylsulfone-based MMP inhibitors with heterocycle-derived zinc-binding groups (ZBGs)

  摘要：

  Several classes of arylsulfone-based MMP-2/-9 inhibitors utilizing 6- to 8-membered heterocyclic rings as zinc-binding groups (ZBGs) have been synthesized and their enzyme inhibitory activities were evaluated. Although a number of 6- and 7-membered heterocycles were effective, the most potent arylsulfone inhibitors are based on the rigid 1- or 3-hydroxypyridone ZBG. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.049
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4-hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and in vitro evaluation of arylsulfone-based MMP inhibitors with heterocycle-derived zinc-binding groups (ZBGs)

  摘要：

  Several classes of arylsulfone-based MMP-2/-9 inhibitors utilizing 6- to 8-membered heterocyclic rings as zinc-binding groups (ZBGs) have been synthesized and their enzyme inhibitory activities were evaluated. Although a number of 6- and 7-membered heterocycles were effective, the most potent arylsulfone inhibitors are based on the rigid 1- or 3-hydroxypyridone ZBG. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.049

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVED METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20080103129A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  This invention provides novel heterocyclic derived matrix metalloprotease inhibitors of the formula: and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing matrix metalloproteases. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  这项发明提供了一种新颖的杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂的化学式，以及包含同样化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶而改善的疾病。该发明还提供了使用即时药物组合物的治疗和预防方法。
• (3-pyridinyl)heteroalkarylalkanols, alkanoic acids and esters
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0100158A2

  公开（公告）日：1984-02-08

  Compounds of the formula wherein X, and Y, are heteroatoms (or Y, is a bond), R2 is hydrogen or a ring substituent, O1 is CH2OH, OH, SH, NHR3, N(R3)2 (the R3's are independently selected from H, C1-5 alkyl and CHO) or optionally esterified or salified carboxyl, and m and n are each up to 5 (n can be zero). These compounds can be thromboxane A2 synthetase inhibitors.

  式中的化合物 其中 X 和 Y 是杂原子（或 Y 是键），R2 是氢或环状取代基，O1 是 CH2OH、OH、SH、NHR3、N(R3)2（R3 独立选自 H、C1-5 烷基和 CHO）或任选酯化或盐化的羧基，m 和 n 各最多为 5（n 可以为零）。这些化合物可以是血栓素 A2 合成酶抑制剂。
• PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Kang, Heonjoong

  公开号：EP1812386A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7803793B2
  申请人：——

  公开号：US7803793B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• [EN] PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE SULFURE D'ALKYLARYLE ET NOUVEAUX COMPOSES DE SULFURE
  申请人：KANG HEONJOONG

  公开号：WO2006043797A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provide a process for preparing an alkyl aryl sulfide of Chemical Formula (I I I) characterized in that an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is substituted with an alkyl lithium organometallic reagent, and subseq uently reacted with a compound of Chemical Formula (I I ) , or an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is reacted with Grignard reagent to protect the hyd rogen-donating substituent, and then reacted with an alkyl lithium orga nometallic reagent, and subsequently with sulfur and a compound of Chemical Formula (I I) . According to the process of the invention , an alkyl aryl sulfide of C hemical Formula (I I I ) can be prepared via one-step reaction without separation or purif ication of an intermediate compound from various aryl halogen compounds in a short reaction time with high yield. Several compounds among those compounds represented by Chemical Formula (I I I) are novel compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de sulfure d'alkylaryle représentés par la formule chimique (III). Le procédé est caractérisé en ce qu'un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est substitué par un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement mis à réagir avec un composé représenté par la formule chimique (II); ou un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est mis à réagir avec un réactif de Grignard afin de protéger le substituant donneur d'hydrogène, puis avec un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement avec du soufre et un composé représenté par la formule chimique (II). Ce procédé permet de préparer, à partir de divers composés halogénés d'aryle, un sulfure d'alkylaryle représenté par la formule chimique (III), par une réaction en une étape sans séparation ni purification d'un composé intermédiaire, en un temps de réaction court et avec un rendement élevé. Plusieurs des composés représentés par la formule chimique (III) sont de nouveaux composés.