(1S,3R,5S,6S)-ethyl 3-butyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1353549-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3R,5S,6S)-ethyl 3-butyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3R,5S,6S)-3-butyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1353549-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: NTXRODQRQAQPMN-REIXXSIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6S)-ethyl 3-butyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6S)-ethyl 3-butyl-4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-哈根内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hexane-1,2-diol 在 三乙烯二胺 、 copper acetylacetonate 、 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3R,5S,6S)-ethyl 3-butyl-4-oxo-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-哈根内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101328

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hagen's Gland Lactones
  作者：Santosh J. Gharpure、Laxmi Narayan Nanda、Manoj Kumar Shukla

  DOI：10.1002/ejoc.201101328

  日期：2011.11

  Enantioselective synthesis of Hagen's gland lactone is described. The enantiomerically enriched diol was prepared by organocatalytic α-oxidation of the aldehyde. The other key reactions involved a highly diastereoselective intramolecular cyclopropanation of vinylogous carbonates to furnish donor–acceptor-substituted cyclopropanes and their ring opening and iodolactonization followed by reduction.

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。