(6R,7S,10S)-10-Amino-7-cyclohexylmethyl-6-hydroxy-3-morpholin-4-ylmethyl-1,4-dioxa-8-aza-cyclotridecane-5,9,13-trione | 1054620-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S,10S)-10-Amino-7-cyclohexylmethyl-6-hydroxy-3-morpholin-4-ylmethyl-1,4-dioxa-8-aza-cyclotridecane-5,9,13-trione
• 英文别名: (6R,7S,10S)-10-amino-7-(cyclohexylmethyl)-6-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclotridecane-5,9,13-trione
• CAS: 1054620-65-3
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₇
• 分子量: 455.552
• InChiKey: SZEGDDRUTCIZPZ-UWMRZMSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (6R,7S,10S)-10-Amino-7-cyclohexylmethyl-6-hydroxy-3-morpholin-4-ylmethyl-1,4-dioxa-8-aza-cyclotridecane-5,9,13-trione 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,11S,12R)-11-(cyclohexylmethyl)-12-hydroxy-2-(4-morpholinomethyl)-8--L-phenylalanyl>-5,9,13-trioxo-1,4-dioxa-10-azacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (6R,7S,10S)-10-Amino-7-cyclohexylmethyl-6-hydroxy-3-morpholin-4-ylmethyl-1,4-dioxa-8-aza-cyclotridecane-5,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004