(1'S)-13,17-seco-13α-[but-3'-en-1'-(2",3",4",6"-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1'-yl]-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene | 1277180-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1'S)-13,17-seco-13α-[but-3'-en-1'-(2",3",4",6"-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1'-yl]-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S)-1-[(1S,2S,4aS,10aR)-7-methoxy-2-methyl-1-prop-2-enyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-yl]but-3-enoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1277180-30-9
• 化学式: C₅₇H₅₈O₁₁
• 分子量: 919.081
• InChiKey: XCZMPIFWZBDYIB-NCLUBNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-13,17-seco-13α-[but-3'-en-1'-(2",3",4",6"-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1'-yl]-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-D-dihomo-estra-17bβ-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的小型文库的合成

  摘要：

  糖基化的类固醇，如cardenolides和皂苷，在自然界中广泛分布，并已被证明具有各种类型的生物活性。在本研究中，碳水化合物供体评估了类固醇的糖基化；结果表明，苯甲酰化亚胺酸酯供体在效率和操作简单性方面均优越。然后将这些供体用于合成包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的有限库。去保护的分子在类固醇骨架中包含三种类型的变异，在糖部分中包含四种类型的变异。将筛选合成结构的生物活性和它们在药物递送系统中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001342
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(1'S)-13,17-seco-13α-[but-3'-en-1'-(2",3",4",6"-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1'-yl]-3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的小型文库的合成

  摘要：

  糖基化的类固醇，如cardenolides和皂苷，在自然界中广泛分布，并已被证明具有各种类型的生物活性。在本研究中，碳水化合物供体评估了类固醇的糖基化；结果表明，苯甲酰化亚胺酸酯供体在效率和操作简单性方面均优越。然后将这些供体用于合成包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的有限库。去保护的分子在类固醇骨架中包含三种类型的变异，在糖部分中包含四种类型的变异。将筛选合成结构的生物活性和它们在药物递送系统中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001342

文献信息

• Synthesis of a Small Library of Estradiol-Based Glycosteroid Mimics Containing a Modified D-Ring
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201001342

  日期：2011.2

  activities. In the present study, carbohydrate donors were evaluated for the glycosylation of steroids; the results show that benzoylated imidate donors were superior in terms of efficiency and operational simplicity. These donors were then applied to the synthesis of a limited library of estradiol-based glycosteroid mimics containing a modified D-ring. The deprotected molecules contained three types

  糖基化的类固醇，如cardenolides和皂苷，在自然界中广泛分布，并已被证明具有各种类型的生物活性。在本研究中，碳水化合物供体评估了类固醇的糖基化；结果表明，苯甲酰化亚胺酸酯供体在效率和操作简单性方面均优越。然后将这些供体用于合成包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的有限库。去保护的分子在类固醇骨架中包含三种类型的变异，在糖部分中包含四种类型的变异。将筛选合成结构的生物活性和它们在药物递送系统中的潜在用途。