(1'S)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene | 1277180-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1'S)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,2S,4aS,10aR)-7-methoxy-2-methyl-1-prop-2-enyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1277180-23-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: SLTBOXSGRBCSOY-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 3-methoxy-17a,17b-dihomoestra-1,3,5(10)-trien-16α,17α,17bβ-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 Barbier 烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列增加基于雌二醇的类固醇结构的两亲性

  摘要：

  多羟基化的类固醇，例如油菜素类固醇、植物蜕皮类固醇和类固醇皂苷，是结构上有吸引力的化合物，具有许多有趣的生物学特性。因此，开发合成程序以构建模拟天然存在的亲水性类固醇的基于类固醇的结构是局部感兴趣的。在目前的工作中，通过 Barbier-烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列进一步修饰 D-癸烯雌酮衍生物，目的是制备具有有限亲水性的基于类固醇的结构。开发了一条简单的合成路线，每个步骤的分离产率从好到极好。制备的所有化合物均通过 NMR 光谱技术进行了充分表征，并在本文中报告了完全指定的 (1) H 和 (13) C 光谱。最后，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'R)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene 、 (1'S)-13-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-3-methoxy-13,17-secoestra-1,2,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过 Barbier 烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列增加基于雌二醇的类固醇结构的两亲性

  摘要：

  多羟基化的类固醇，例如油菜素类固醇、植物蜕皮类固醇和类固醇皂苷，是结构上有吸引力的化合物，具有许多有趣的生物学特性。因此，开发合成程序以构建模拟天然存在的亲水性类固醇的基于类固醇的结构是局部感兴趣的。在目前的工作中，通过 Barbier-烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列进一步修饰 D-癸烯雌酮衍生物，目的是制备具有有限亲水性的基于类固醇的结构。开发了一条简单的合成路线，每个步骤的分离产率从好到极好。制备的所有化合物均通过 NMR 光谱技术进行了充分表征，并在本文中报告了完全指定的 (1) H 和 (13) C 光谱。最后，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.10.011

文献信息

• Synthesis of a Small Library of Estradiol-Based Glycosteroid Mimics Containing a Modified D-Ring
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201001342

  日期：2011.2

  activities. In the present study, carbohydrate donors were evaluated for the glycosylation of steroids; the results show that benzoylated imidate donors were superior in terms of efficiency and operational simplicity. These donors were then applied to the synthesis of a limited library of estradiol-based glycosteroid mimics containing a modified D-ring. The deprotected molecules contained three types

  糖基化的类固醇，如cardenolides和皂苷，在自然界中广泛分布，并已被证明具有各种类型的生物活性。在本研究中，碳水化合物供体评估了类固醇的糖基化；结果表明，苯甲酰化亚胺酸酯供体在效率和操作简单性方面均优越。然后将这些供体用于合成包含修饰的 D 环的基于雌二醇的糖类固醇模拟物的有限库。去保护的分子在类固醇骨架中包含三种类型的变异，在糖部分中包含四种类型的变异。将筛选合成结构的生物活性和它们在药物递送系统中的潜在用途。
• Increasing the amphiphilicity of an estradiol based steroid structure by Barbier-allylation – ring-closing metathesis – dihydroxylation sequence
  作者：Tiina Saloranta、István Zupkó、Jani Rahkila、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.10.011

  日期：2012.1

  mimicking the naturally occurring hydrophilic steroids is of topical interest. In the present work, a D-secoestrone derivative was modified further by Barbier-allylation - ring-closing metathesis - dihydroxylation sequence with the aim to prepare steroid based structures with limited hydrophilicity. A straightforward synthesis route was developed with the isolated yield for each step ranging from good

  多羟基化的类固醇，例如油菜素类固醇、植物蜕皮类固醇和类固醇皂苷，是结构上有吸引力的化合物，具有许多有趣的生物学特性。因此，开发合成程序以构建模拟天然存在的亲水性类固醇的基于类固醇的结构是局部感兴趣的。在目前的工作中，通过 Barbier-烯丙基化 - 闭环复分解 - 二羟基化序列进一步修饰 D-癸烯雌酮衍生物，目的是制备具有有限亲水性的基于类固醇的结构。开发了一条简单的合成路线，每个步骤的分离产率从好到极好。制备的所有化合物均通过 NMR 光谱技术进行了充分表征，并在本文中报告了完全指定的 (1) H 和 (13) C 光谱。最后，