8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,7aR,9R,10aS)-2-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,9,10-decahydro-1,7-dioxco-9-(hydroxymethyl)-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate | 135246-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,7aR,9R,10aS)-2-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,9,10-decahydro-1,7-dioxco-9-(hydroxymethyl)-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate
• CAS: 135246-03-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 520.582
• InChiKey: DYDSMQFEDZZTFQ-LDCQNTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,7aR,9R,10aS)-2-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,9,10-decahydro-1,7-dioxco-9-(hydroxymethyl)-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到methyl (4aS,5R,7aR,10aR,11aS)-2-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,7b,10,10a,11-dodecahydro-7,7-(ethylenedioxy)-1-oxo-oxazolo<3,4-j>pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A

  摘要：

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96112-5
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,9R,10aS)-2-benzyl-9-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl>-1-oxo-2,3,4,4a,5,6,9,10-octahydro-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,7aR,9R,10aS)-2-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,9,10-decahydro-1,7-dioxco-9-(hydroxymethyl)-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A

  摘要：

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96112-5