2-Chloro-6-(2-propen-1-yl)benzenamine | 1260679-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-(2-propen-1-yl)benzenamine
• 英文别名: 2-chloro-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 1260679-58-0
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: HCDMPANBINADBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-(2-propen-1-yl)benzenamine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(2-allyl-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以缩醛为氧化剂和亲电试剂的钯催化氨基烯烃的脱氢双官能化

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的氨基缩胺与氨基缩醛的氨基甲基胺化，其不仅起氨基甲基化试剂的作用，还起氧化剂的作用。这种直接且操作简单的方案为合成2-（2-氨基乙基）吲哚和2-（2-氨基乙基）吡咯烷类化合物提供了根本上新颖且独特的方法，它们是合成有机化学中的重要组成部分。快速合成Alosetron（一种用于治疗肠易激综合症的药物）突显了这种方法的统一性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02203
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-(2-chlorophenyl)amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-Chloro-6-(2-propen-1-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  高效的铜催化未活化烯烃的直接分子内氨基三氟甲基化与不同的基于氮的亲核试剂

  摘要：

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303387

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with (TMS)CF₃: Construction of Trifluoromethylated Azaheterocycles
  作者：Jin-Shun Lin、Xiang-Geng Liu、Xiao-Long Zhu、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jo5012619

  日期：2014.8.1

  The first example of a copper(I)-catalyzed intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes using (TMS)CF3 (trimethyl(trifluoromethyl)silane) as the CF3 source is described. A broad range of electronically and structurally varied substrates undergo convenient and step-economical transformations for the concurrent construction of a five- or six-membered ring and a C-CF3 bond toward different types of trifluoromethyl azaheterocycles. The methodology not only circumvents use of expensive electrophilic CF3 reagents or the photoredox strategy but also expands the scope to substrates that are difficult to access by the existing methods. Mechanistic studies are conducted, and a plausible mechanism is proposed.
• Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
  作者：Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201303387

  日期：2014.1.27

  A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Difunctionalization of Aminoalkenes with Aminals as Oxidants and Electrophiles
  作者：Lixin Li、Xibing Zhou、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02203

  日期：2017.9.1

  direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel and unique approach toward the synthesis of 2-(2-aminoethyl)indoles and 2-(2-aminoethyl)pyrrolidines, which are important building blocks in synthetic organic chemistry. The unity of this method was highlighted by the rapid synthesis of Alosetron, a drug used for the treatment of irritable bowel syndrome.

  开发了一种新颖的钯催化的氨基缩胺与氨基缩醛的氨基甲基胺化，其不仅起氨基甲基化试剂的作用，还起氧化剂的作用。这种直接且操作简单的方案为合成2-（2-氨基乙基）吲哚和2-（2-氨基乙基）吡咯烷类化合物提供了根本上新颖且独特的方法，它们是合成有机化学中的重要组成部分。快速合成Alosetron（一种用于治疗肠易激综合症的药物）突显了这种方法的统一性。