3-ethyl-5-nitroisocoumarin | 1450605-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-nitroisocoumarin
• 英文别名: 3-Ethyl-5-nitroisochromen-1-one
• CAS: 1450605-73-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: IRQUKDBZKAZPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-nitroisocoumarin 在 氨 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-amino-3-ethylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 、 3,5-庚烷二酮 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到3-ethyl-5-nitroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1

文献信息

• One-pot tandem Hurtley–retro-Claisen–cyclisation reactions in the synthesis of 3-substituted analogues of 5-aminoisoquinolin-1-one (5-AIQ), a water-soluble inhibitor of PARPs
  作者：Esther C.Y. Woon、Peter T. Sunderland、Helen A. Paine、Matthew D. Lloyd、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.031

  日期：2013.9

  Poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) is an important target for drug design for several therapeutic applications. 5-Aminoisoquinolin-1-one (5-AIQ) is a highly water-soluble lead compound; synthetic routes to 3-substituted analogues were explored. Tandem Hurtley coupling of beta-diketones with 2-bromo-3-nitrobenzoic acid, retro-Claisen acyl cleavage and cyclisation gave the corresponding 3-substituted 5-nitroisocoumarins. Treatment with ammonia at high temperature and reduction with tin(II) chloride gave eleven target 3-substituted 5-AIQs, which were all soluble in water (>1% w/ v) as their HCl salts. Most were more potent than 5-AIQ as inhibitors of PARP-1 and of PARP-2 in vitro, the most active being 5-amino-3-methylisoquinolin-1-one (PARP-1: IC50 = 0.23 mu M vs IC50 = 1.6 mu M for 5-AIQ). Some rationalisation of the SAR was achieved through molecular modelling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BICYCLOHETEROARYL COMPOUNDS AS P2X7 MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：EP1933622A2

  公开（公告）日：2008-06-25
• [EN] BICYCLOHETEROARYL COMPOUNDS AS P2X7 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BICYCLOHÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE P2X7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2007109192A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following formula (I): the compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.
  [FR] La présente invention concerne des composés de bicyclohétéroaryle de formule (I). Ces composés peuvent être préparés sous la forme de compositions pharmaceutiques et peuvent être utilisés pour prévenir et traiter chez des mammifères, y compris chez l'homme, un certain nombre d'états pathologiques comprenant, entre autres, la douleur, l'inflammation, les blessures traumatiques, etc.