Acetic acid (4R,5S,6S)-4-benzyl-6-((S)-1-bromo-2-phenyl-ethyl)-1,3-bis-(3-cyano-benzyl)-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl ester | 1054664-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4R,5S,6S)-4-benzyl-6-((S)-1-bromo-2-phenyl-ethyl)-1,3-bis-(3-cyano-benzyl)-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl ester
• 英文别名: [(4R,5S,6S)-4-benzyl-6-[(1S)-1-bromo-2-phenylethyl]-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-2-oxo-1,3-diazinan-5-yl] acetate
• CAS: 1054664-84-4
• 化学式: C₃₇H₃₃BrN₄O₃
• 分子量: 661.598
• InChiKey: QDVZFNHVNPIXQF-NZKHRDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5S,6S)-4-benzyl-6-((S)-1-bromo-2-phenyl-ethyl)-1,3-bis-(3-cyano-benzyl)-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-tetrahydro-1,3-bis[(3-benzamido)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,3-bis[(3-cyanophenyl)methyl]-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazapin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (4R,5S,6S)-4-benzyl-6-((S)-1-bromo-2-phenyl-ethyl)-1,3-bis-(3-cyano-benzyl)-2-oxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i