benzyl 2-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate | 681179-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
• CAS: 681179-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WVTMKMLLDDUJGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 benzyl 2-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到dimethyl 3-(benzyloxycarbonyl)-2-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Methyl 3-Carboxy-2-oxohexahydroazepine-1-acetate

  摘要：

  The title compound 1 is prepared from epsilon-caprolactam in a five-step sequence involving N-alkylation of the azepine ring from a 3-(phenylselanyl)-3-(benzyloxycarbonyl) derivative 4 and the generation of the 3-carboxyazepine moiety from the resulting diester 5 by ozonolysis followed by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1081/scc-120027270
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)azepin-2-one 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 benzyl 2-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Methyl 3-Carboxy-2-oxohexahydroazepine-1-acetate

  摘要：

  The title compound 1 is prepared from epsilon-caprolactam in a five-step sequence involving N-alkylation of the azepine ring from a 3-(phenylselanyl)-3-(benzyloxycarbonyl) derivative 4 and the generation of the 3-carboxyazepine moiety from the resulting diester 5 by ozonolysis followed by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1081/scc-120027270