ethyl(E,E)-4-methylhepta-3,5-dienoate | 56517-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl(E,E)-4-methylhepta-3,5-dienoate
• 英文别名: (E,E)-4-Methyl-3,5-heptadiensaeureethylester
• CAS: 56517-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RCCYDYNCCLSBGJ-ADIUVMHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(E,E)-4-methylhepta-3,5-dienoate 在 草酰氯 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2-p-(dimethylamino)benzoyl-4-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl(E,E)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)hepta-2,4-dienoate 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl(E,E)-4-methylhepta-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1