Acetic acid (1S,2R,7R,7aR)-2,7-diacetoxy-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester | 248914-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,7R,7aR)-2,7-diacetoxy-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester
• CAS: 248914-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: UKAGSAUBSFXPPT-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,7R,7aR)-2,7-diacetoxy-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2R,7R,7aR)-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的高效立体选择性合成

  摘要：

  描述了从容易获得的光学纯的γ-羟基-α，β-不饱和砜2a立体选择性合成对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01265-4
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Benzenesulfonylmethyl-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,7R,7aR)-2,7-diacetoxy-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的高效立体选择性合成

  摘要：

  描述了从容易获得的光学纯的γ-羟基-α，β-不饱和砜2a立体选择性合成对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01265-4