2'-O-(1-imidazolyl)thiocarbonyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A | 78193-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-O-(1-imidazolyl)thiocarbonyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A
• CAS: 78193-64-3
• 化学式: C₂₇H₄₁N₇O₄SSi₂
• 分子量: 615.904
• InChiKey: CYBNGVFLUJYCTE-JRFVFWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1-imidazolyl)thiocarbonyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 2'-deoxyneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).

  摘要：

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.597
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-(1-imidazolyl)thiocarbonyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).

  摘要：

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.597

文献信息

• Fukukawa, Kiyofumi; Ueda, Tohru; Hirano, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1842 - 1847
  作者：Fukukawa, Kiyofumi、Ueda, Tohru、Hirano, Takao

  DOI：——

  日期：——