2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-7-methylbenzofuran-5-ol | 638188-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-7-methylbenzofuran-5-ol
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentan-2-yl]-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(3S)-3-methylpent-4-enyl]oxan-2-yl]-6-methoxy-7-methyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 638188-75-7
• 化学式: C₄₅H₆₂O₆Si
• 分子量: 727.069
• InChiKey: YHMMSZHTLWETTR-ZFBKOUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-7-methylbenzofuran-5-ol 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-4-yl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯-1,4-二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 2-((2S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylpent-4-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-7-methylbenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成霉素的新方法：选择性合成C-芳基糖苷作为单个阻转异构体。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035846x

文献信息

• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。