8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one | 1571136-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
• 英文别名: 11-Methyl-5-phenylmethoxy-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-10-one；11-methyl-5-phenylmethoxy-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-10-one
• CAS: 1571136-42-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: XYFOGGNZXKNDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 、 4-苄氧基-2-醛基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。