(S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one | 913703-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
• 英文别名: 4-bromo-9a(S)-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one；(S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-3-one；(9aS)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-2,9-dihydro-1H-fluoren-3-one
• CAS: 913703-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrClFO₂
• 分子量: 387.676
• InChiKey: DJMLCBKILMWJNJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one 在 三乙胺三氧化硫 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium ((S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-3-oxo-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-7yl)-sulfate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57309

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one 在 咪唑 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化合成选择性雌激素受体β调节剂

  摘要：

  选择性雌激素受体β-调节剂（S）-4-溴-9a-丁基-8-氯-6-氟-7-羟基-1,2,9,9a-四氢-芴-3-酮的有效不对称合成发展了。该路线的特点是化学选择性的芳族氯化反应，茚满酮的不对称相转移催化的烷基化以及通过外消旋体结晶的有效ee升级，以及使用咪唑作为原位溴阱的稳健溴化反应，以避免过度反应。由2-氟茴香醚在8个步骤中以34％的产率进行合成，并提供具有> 99.5％ee的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.074

文献信息

• Preparation of 4-bromotetrahydrofluoreneones
  申请人：Huffman A. Mark

  公开号：US20060247319A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention describes a process for making 4-bromotetrahydrofluorenones, including novel bromination and chlorination steps, and interemediates. Also described are novel tetrahydrofluoreneones.

  本发明描述了一种制备4-溴四氢芴酮的过程，包括新的溴化和氯化步骤以及中间体。还描述了新的四氢芴酮。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OESTROGÈNE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008057309A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget' s disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, age-related mild cognitive impairment, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.
  [FR] La présente invention concerne des composés et leurs dérivés, leur synthèse, et leur utilisation en tant que modulateurs de récepteur d'oestrogène. Les composés de la présente invention sont des ligands des récepteurs d'oestrogène qui, comme tels, peuvent être utiles pour le traitement ou la prévention d'une variété de troubles associés au fonctionnement de l'oestrogène comprenant : la perte de la masse osseuse, les fractures osseuses, l'ostéoporose, les troubles osseux métastatiques, la maladie de Paget, les troubles parodontaux, la dégénération cartilagineuse, l'endométriose, le fibrome utérin, les bouffées de chaleur, l'augmentation des niveaux de cholestérol LDL, les maladies cardio-vasculaires, l'affaiblissement des fonctions cognitives, l'affaiblissement bénin des fonctions cognitives liées à l'âge, les troubles dégénératifs cérébraux, la resténose, la gynécomastie, la prolifération des cellules musculaires lisses vasculaires, l'obésité, l'incontinence, l'inflammation, l'affection abdominale inflammatoire, le syndrome du colon irritable, les troubles sexuels, l'hypertension, la dégénération rétinienne et le cancer, en particulier du sein, de l'utérus et de la prostate.
• WO2008/57309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a selective estrogen receptor β-modulator via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Mark A. Huffman、Jonathan D. Rosen、Roger N. Farr、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.074

  日期：2007.5

  efficient asymmetric synthesis of selective estrogen receptor β-modulator (S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one was developed. The route features a chemoselective aromatic chlorination reaction, an asymmetric phase-transfer-catalyzed alkylation of an indanone with efficient ee upgrade by racemate crystallization, and a robust bromination reaction using imidazole

  选择性雌激素受体β-调节剂（S）-4-溴-9a-丁基-8-氯-6-氟-7-羟基-1,2,9,9a-四氢-芴-3-酮的有效不对称合成发展了。该路线的特点是化学选择性的芳族氯化反应，茚满酮的不对称相转移催化的烷基化以及通过外消旋体结晶的有效ee升级，以及使用咪唑作为原位溴阱的稳健溴化反应，以避免过度反应。由2-氟茴香醚在8个步骤中以34％的产率进行合成，并提供具有> 99.5％ee的材料。