methyl 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1H-benzimidazol-5-carboxylate | 864274-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1H-benzimidazol-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 864274-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 320.464
• InChiKey: RZHXKIUIPWYHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-({[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1H-benzimidazol-5-carboxylate 在 diphenyl phosphorazidate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(azidomethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103755

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Development of the Synthetic Route to PF-06878031 Part 1: Selective Alkylation Route
  作者：Oriana Brea、Julia Buck、Nessa Carson、Andrew M. Derrick、Steven J. Fussell、Adam E. S. Gymer、Michael Hawksworth、Adam W. Hopkins、Heather Ingram、Rebecca A. Johnson、Daniel A. Laity、Jinu S. Mathew、Ian B. Moses、James Rellegue、Emily K. Rose、Steven J. R. Twiddle、Adam West

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00053

  日期：2024.7.19

  The target compound PF-06878031 is a key structural fragment of a range of oral late-stage glucagon-like peptide-1 receptor agonists (GLP-1-RA) under development in our laboratories for the indications of type-2 diabetes mellitus (T2DM) and weight loss. This article describes the identification of a selective alkylation route and development of a process, capable of delivering multikilo quantities

  目标化合物 PF-06878031 是我们实验室正在开发的一系列口服晚期胰高血糖素样肽-1 受体激动剂 (GLP-1-RA) 的关键结构片段，用于治疗 2 型糖尿病 (T2DM) ）和减肥。本文介绍了选择性烷基化路线的识别和工艺的开发，能够提供数千份 PF-06878031。工艺开发提高了安全性、提高了产量、减少了步骤数并降低了 PMI。新工艺已在多个工厂进行规模化生产，可生成 >1.5MT 的高纯度 PF-06878031。