N-butyl-N-(phenylmethyl)-2-bromoacetamide | 1211450-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(phenylmethyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-butyl-N-(phenylmethyl)acetamide；N-benzyl-2-bromo-N-butylacetamide
• CAS: 1211450-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: PBDQFUOPFTWISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-(phenylmethyl)-2-bromoacetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Benzenesulfonyl-N-benzyl-N-butyl-2-diazo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苄胺 、 溴乙酰溴 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-N-(phenylmethyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies in Translocator Protein Ligands Based on a Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline Scaffold
  作者：Andrea Cappelli、Giulia Bini、Salvatore Valenti、Germano Giuliani、Marco Paolino、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Antonio Giordani、Luigi Piero Stasi、Francesco Makovec、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Alessandra Concas、Patrizia Porcu、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm200770f

  日期：2011.10.27

  As a further development of our large program focused on the medicinal chemistry of translocator protein [TSPO (18 kDa)] ligands, a new class of compounds related to alpidem has been designed using SSR180575, emapunil, and previously published pyrrolo[3,4-b]quinoline derivatives 9 as templates. The designed compounds were synthesized by alkylation of the easily accessible 4-methyl-2-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-one derivatives 13-15 with the required bromoacetamides. Along with the expected 2-(4-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)acetamide derivatives 10, 2-(4-methyl-3-oxo-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-9(3H)-yl)acetamide isomers 11 were isolated and characterized. The high TSPO affinity shown by new pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives 10 and especially 11 leads the way to further expand the chemical diversity in TSPO ligands and provides new templates and structure affinity relationship data potentially useful in the design of new anxiolytic and neuroprotective agents.
• Regio- and Stereocontrol Elements in Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Diazo-α-(phenylsulfonyl)acetamides
  作者：Cheol Hwan Yoon、Michael J. Zaworotko、Brian Moulton、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol016647l

  日期：2001.11.1

  see text]. Intramolecular C-H insertion reaction of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides proceeded with high regio- and stereoselectivities to afford highly functionalized gamma-lactams predominantly or exclusively. The high regioselectivity was attributed to the use of the phenylsulfonyl moiety, which altered electron density at the carbenoid center and exerted a steric effect during the insertion

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。