21,22-diepimembrarollin | 873550-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 21,22-diepimembrarollin
• 英文别名: (2S)-4-[(11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 873550-07-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆
• 分子量: 578.874
• InChiKey: QAVQPBYIAQGAIO-RLWOUWICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S,E)-11-hydroxy-11-((2R,5S)-5-((2S,5S)-5-((R)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)undec-2-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到21,22-diepimembrarollin
  参考文献：
  名称：

  三烯和二烯的氧化环化反应：Membrarollin的全合成

  摘要：

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。

  DOI：

  10.1021/jo802012a

文献信息

• Oxidative Cyclization Reactions of Trienes and Dienynes: Total Synthesis of Membrarollin
  作者：Claire L. Morris、Yulai Hu、Geoff D. Head、Lynda J. Brown、William G. Whittingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo802012a

  日期：2009.2.6

  alkene geometry and methodology for the closure of the second ring. The threo-cis-threo-cis-erythro stereochemical arrangement is embodied within the bis-THF core units of a number of Annonaceous acetogenins including membrarollin, while trilobacin has a threo-cis-erythro-trans-threo configured core. As an application of the selective oxidative cyclization approach, a total synthesis of membrarollin was

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。