dimethyl 2-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]malonate | 100796-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]malonate
• 英文别名: α-Carbomethoxy-β-(p-nitro-phenyl)-γ-nitro-buttersaeuremethylester；[2-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester；[2-Nitro-1-(4-nitro-phenyl)-aethyl]-malonsaeure-dimethylester；dimethyl 2-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 100796-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₈
• 分子量: 326.263
• InChiKey: KXHGLPKCSJTILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]malonate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷与Huisgen两性离子的发散反应性和3-烷氧基吡唑啉和吡唑的简便合成

  摘要：

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02415
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 生成 dimethyl 2-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  碘促进由 2-(2-nitro-1-arylethyl)malonates 和吡啶合成 3-arylindolizine-1-carboxylates

  摘要：

  已经开发了一种高效且直接的一锅合成方案，用于通过 2-(2-硝基-1-芳基乙基)丙二酸酯与吡啶的 1,3-偶极环化以及随后在分子碘的存在。通过 X 射线单晶分析进一步证实了 3-(4-甲氧基苯基)indolizine-1-carboxylate (2a) 和 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate 甲酯 (2f) 的结构.

  DOI：

  10.3184/174751913x13737205567934

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Tertiary Amine-Thioureas Based on Saccharides
  作者：Jun-An Ma、Xiao-Juan Li、Kun Liu、Hai Ma、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087370

  日期：——

  A series of saccharide-derived bifunctional tertiary amine-thioureas for the asymmetric Michael addition reaction have been designed and synthesized. The addition products between ­malonates and various nitroolefins were obtained in high yields (up to 99%) and excellentenantioselectivities (up to 99% ee).

  已经设计并合成了一系列用于不对称迈克尔加成反应的糖衍生的双官能叔胺硫脲。丙二酸酯和各种硝基烯烃之间的加成产物以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。
• 10.1016/j.tchem.2024.100078
  作者：Wang, Katherine、Thomas, Coralie、Bhuvanesh, Nattamai、Gladysz, John A.

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100078

  日期：——

  A lipophilic tricationic cobalt tris(chelate) complex of 2-guanidinobenzimidazole (GBI), [Co(GBI)] 3BAr ( 3BAr; BAr = B(3,5-CH(CF))), is prepared from the corresponding hydrophilic trichloride salt and Na BAr or Ag BAr under aqueous/organic biphasic conditions. This racemic chiral complex, which is obtained as a isomer and a tetradecahydrate as assayed by NMR and TGA, is an excellent catalyst for additions

  2-胍基苯并咪唑 (GBI) 的亲脂性三阳离子钴三（螯合物）络合物 [Co(GBI)] 3BAr ( 3BAr; BAr = B(3,5-CH(CF))) 由相应的亲水性三氯化物盐制备以及在水/有机双相条件下的Na BAr 或Ag BAr。这种外消旋手性络合物以异构体和十四水合物的形式获得，经 NMR 和 TGA 测定，是丙二酸二甲酯和吲哚加成到 ß-硝基苯乙烯 (10 mol%) 以及 CO 环加成到环氧化物 (1摩尔％；不含溶剂）。平均产率（84 %、91 %、81 %）和产率略高于之前制备的单阳离子钌GBI络合物[(η-CH)Ru(CO)(GBI)] BAr。尝试将 3Cl 结晶，得到因失去两分子 HCl 而产生的盐的四甲醇溶剂化物。这可以表示为 [Co(GBI)(GBI)] Cl，并且仔细分析键长和氢键基序，特别是在主要螯合共振形式的背景下。
• Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849
  作者：Sopova,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. O. Smirnov、A. A. Tishkov、I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、V. V. Kachala、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1023/a:1015008202038

  日期：——

  Silylation of gamma,gamma-bis(alkyloxycarbonyl)-beta-aryl- and gamma,gamma-bis(alkyloxycarbonyl)-beta-alkyl-substituted aliphatic nitro compounds proceeds stereoselectively to give the corresponding N,N-bi (trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes in high yields. These Compounds can be used as synthetic equivalents of nitrosocyclopropanes.
• Biscinchona alkaloids as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroalkenes at ambient temperature
  作者：Fei Li、Ying-Zi Li、Zhen-Shan Jia、Ming-Hua Xu、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.070

  日期：2011.12

  The novel bifunctional bisalkaloids have been developed as highly efficient catalysts for the asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes with low catalyst loading (1 mol %) at ambient temperature, providing the products with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.